Pd-free тонкий органический синтез на основе реакций диазосоединений
Базовая технология

Использование химических и фотохимических реакций диазосоединений, сопряженных с введением диазофункции и удалением молекулы азота позволяет разработать низкозатратные технологии синтеза молекулярных структур, труднодоступных другими методами, включая реакции кросс-сочетания. Открытый нами метод получения селективных ингибиторов фермента циклооксигеназы-2 (COX-2) человека класса 4,5-диарил-3(2H)фуранонов, положен в основу проекта по разработке противовоспалительных препаратов для длительного лечения заболеваний суставов. С другой стороны, окислительная фотохимическая циклизация стильбенового фрагмента 3(2H)фуранонов позволяет также получать различные фенантро[9,10-b]фураноны — перспективные эмиттерные OLED-материалы синего диапазона излучения.

Основной проект нашей команды «DIAZOCOMPOUNDS» направлен на решение проблемы разработки экономически эффективного масштабируемого промышленного способа синтеза 4,5-диарил замещенных 3(2H)фуранонов, а также их аннелированных производных, которые проявляют высокую фармакологическую активность как ингибиторы фермента циклооксигеназы-2 и могут найти применение в качестве противовоспалительных препаратов (НПВП, NSAIDs) в терапии хронических заболеваний суставов и болей воспалительного генеза.

#ТЭГИ: diazocompounds, organic synthesis, OLED, COX-inhibitors.

По состоянию на 30 сентября 2016 года продолжаются доклинические in vitro (IC50 для ферментов COX-1/2, определение индекса селективности) и in vivo (каррагинан-индуцированное воспаление лап мышей, инъекции в брюшину) испытания 3(2H)-фуранонов и двух аннелированных производных. Начаты работы по in vivo доклинике эффекта синергии NSAIDs и моноклональных антител по отношению к раку толстой кишки, раку легкого и молочной железы. Поданы гранты РФФИ_а и СТАРТ-2016 на синтез CINODs-модификаций основной структуры и на противораковые тесты. ООО «Диазокомпаундс» и руководство переехало в Москву на ПМЖ, лаборатория также находится в состоянии переезда в Skoltech. Достигнута договоренность о покупке искл. лицензии на патент СПбГУ RU 2563876 ассоциированного с синтезом 3(2H)фуранонов. ООО «Органик Эмиттерс» купило 2 технологических патента и создало первый прототип по «Cheap Lab Equipment» направлению. В целом, «Диазокомпаундс» пошел на стадию доклиники и будет там находиться уже до конца. Появился также интересный проект по синтезу прекурсоров анти-HIV соединений.

По состоянию на 10 июня 2016 года выполняются доклинические in vitro (IC50 для ферментов COX-1/2, определение индекса селективности) и in vivo (каррагинан-индуцированное воспаление лап мышей, инъекции в брюшину) испытания восьми перспективных 3(2H)-фуранонов (метилсульфонил и метилсульфинил замещенные). Выполнен QSAR-компьютерный скрининг противовоспалительной активности двадцати наиболее перспективных 3(2H)фуранонов и их производных. Подана патентная заявка RU 2016118664 от 13.05.2016 «Селективные ингибиторы циклооксигеназы и способ их получения».


Наши Контакты:
302029, г. Орел, ул. Московское шоссе 174/39

143026, г. Москва, территория ИЦ "Сколково", ул. Малевича, д. 1 dmitrii.semenok@diazocompounds.ru Тел.: +7(909)-225-6097

Наши Партнеры
OOO НИИ ХИМРАР
ООО ИФАР
ЗАО ИИХР
PRIMER CAPITAL Ltd.
COMBERRY Ltd.
© 2015. DiazoCompounds.ru Все права защищены. Авторы материалов: Дмитрий Семенок, Паулина Гонсалес. Фотографии: Даша Полонеева, Олеся Галкина. Техническая поддержка: Игорь Савкин (МГУ).